WWW.DISS.SELUK.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА
(Авторефераты, диссертации, методички, учебные программы, монографии)

 

Pages:     | 1 ||

«МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ СТУДЕНТАМ Рекомендуется изучить материал каждого занятия с использованием учебной литературы, проверить полученные знания по предлагаемым к каждому занятию вопросам ...»

-- [ Страница 2 ] --

1.3.8. Первичные, вторичные, третичные амины алифатического и ароматического рядов. Зависимость основных свойств аминов от строения радикала.

1.4. Реакции окисления первичных, вторичных и третичных спиртов.

1.4.1. Окисление фенолов сильными и слабыми окислителями.

1.4.2. Окисление простых эфиров. Определение чистоты диэтилового эфира.

1.5. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования (SN1, SN2, Е).

1.5.1. Взаимодействие первичных и вторичных спиртов с галогеноводородами.

Получение первичных и вторичных спиртов из галогенопроизводных углеводородов. Механизм SN2.

1.5.2.Взаимодействие третичных спиртов с галогеноводородами.

1.5.3. Реакция дегидратации спирта в кислой среде. Механизм элиминирования (Е).

1.6. Реакция образования сложного эфира - тринитрата глицерина. Его применение в медицине.

1.7. Реакция образования фосфорнокислого эфира глицерина - моно глицерофосфата. Его значение.

1.8. Ароматические свойства фенолов (Механизм SE): бромирование, нитрование, сульфирование. Направляющее действие группы -ОН.

1.9. Отдельные представители и их применение в медицине: глицерин, этиленгликоль, этилмеркаптан, диэтилсульфид, бензиловый спирт, этанол, фенол, крезолы, резорцин, гидрохинон, - и - нафтолы, Борнеол 2. УИРС:

2.1. Метаболизм этилового спирта.

2.2. Фенолы как антиоксиданты. Убихиноны, их биологическая роль.

3.ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ.

4. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

100 - 115, 149 – 178, 221, 224 – 227, 225 – 249.

3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.58 - 71, 111 - 129.

ТИПОВОЙ БИЛЕТ ПРОГРАММИРОВАННОГО КОНТРОЛЯ:

1. Кислотность какого соединения больше - изопропилового спирта или изопропил меркаптана? Ответ обосновать, 2. Напишите уравнение реакции взаимодействия метилового спирта с HI, По какому механизму протекает реакция?

3. Напишите уравнения реакций окисления гидрохинона слабыми окислителями.

4. Сравнить основность спиртов и простых эфиров. Ответ обосновать.

5. Назвать по М.Н. соединение:

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Расположите по увеличению: а) кислотных свойств: этанол, этилен-гликоль и пропанол-2; фенол и о-крезол; этилмеркаптан и этанол; б) основных свойств: анилин, этиламин, метилфениламин. Ответ обоснуйте.

2. Приведите примеры простых и сложных эфиров, образованных: а) этанолом, б) фенолом, в) глицерином.

3. Какие соединения могут быть получены при окислении: а) бутано-ла-2, б) глицерина, в) этилеигликоля, г) 1,2-дигидроксибензола ?

4. Сравните отношение к окислению спиртов и тиолов. Напишите схемы реакций. «Мягкое» и «жесткое» окисление тиола.

5. Опишите механизмы реакций: а) 2-йод-2-метилбутана с водным раствором гидроксида натрия; б) хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия;

в) фенола с азотной кислотой.

6. Напишите схемы реакций окисления гидрохинона и пирокатехина слабым окислителем - Сu(ОН)2.

7. С помощью каких реакций можно отличить этанол и глицерин? Приведите схемы реакций открытия этанола в виде йодоформа.

8. Напишите схему обратимой окислительно-восстановительной реакции гидрохинон - хинон, лежащей в основе действия коферментов-убихинонов.

9. Напишите по стадиям схему реакции дегидратации а) этилового спирта; б) З-метилбутанола-2; в) пентанола-2 в кислой среде. По какому механизму протекают эти реакции ?

10. Приведите схему реакции окисления диэтилового эфира. Какой ре акцией качественно можно обнаружить присутствие перекисных соеди нений в диэтиловом эфире.

11. Напишите схему реакции образования фосфорнокислого эфира глицерина ( - и -моноглицерофосфата).

12. Напишите уравнение реакции образования "сернокислого эфира фенола (фенилсерной кислоты). Приведите схему реакции сульфирования фенола.

Механизм реакции.

13. Напишите формулы изомеров крезола (оксиметилбензола) и назовите их по международной номенклатуре.

ЗАНЯТИЕ 26.

ТЕМА: Монофункциональные органические соединения. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. СЕМИНАР.

1.1. Электронное строение карбонильной группы. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов.

1.2. Химические свойства альдегидов и кетонов.

1.2.1. Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов, 1.2.2. Реакции окисления альдегидов. Особенности окисления кетонов.

1.2.3. Реакция дисмутации. Диспропорциоиирование формальдегида, бензальдегида.

1.2.4. Нуклеофильное присоединение для альдегидов и кетонов (AN):

присоединение синильной кислоты. Использование оксинитрилов в специфических методах получения -оксикислот и -аминокислот.

- образование полуацеталей и ацеталей. Циклические полуацетали из - и -оксиальдегидов. Гидролиз ацеталей и полуацеталей в кислой среде.

- образование гидросульфитных производных. Применение их в качестве фармпрепаратов - гидратация формальдегида, ацетальдегида. Формалин. Применение хлоральгидрата в медицине.

- реакция восстановления альдегидов и кетонов до спиртов.

1.2.5. Реакции AN, сопровождающиеся элиминированием (AN.-E):

- образование иминов, оснований Шиффа, окcимов, гидразонов и их гидролиз. Восстановление иминов до аминов.

- синтез уротропина.

1.2.6. Реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов.

Циклотримеризация, альдольная конденсация.

1.2.7. Замещение карбонильного кислорода галогенами.

1.2.8. Химические свойства альдегидов и кетонов, обусловленные превращениями в радикале.

1.2.9. Качественные реакции альдегидов и кетонов:

- иодоформная проба на ацетон и ацетальдегид;.

- открытие альдегидов фуксинсернистой кислотой;

- обнаружение кетонов нитропруссидом натрия.

1.3. Отдельные представители альдегидов и кетонов и их медико-биологическое значение (формальдегид, ацетальдегид, акролеин, бензальдегид, цитраль, ретиналь, ацетон, камфора).

2. ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ.

3. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

Литература:

1. Конспект лекций.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с. - 194, 221 - 222.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.21, 129 - 146.

ТИПОВОЙ БИЛЕТ ПРОГРАММИРОВАННОГО КОНТРОЛЯ.

1. Получение масляного альдегида из соответствующего спирта.

2. Схема общего механизма реакции Ах в альдегидах и кетонах.

3. Напишите реакцию нитрования бензальдегида (с механизмом).

4. Приведите примеры ароматических кетонов и назовите их.

5. Какие качественные цветные реакции используются для отличия альдегидов от кетонов?

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Укажите, у какого альдегида электрофильная активность карбонильной группы выше и почему?

2. Напишите уравнение реакции «серебряного зеркала» для формальдегида.

3. Напишите уравнение реакции получения оксинитрила масляного альдегида.

4. Укажите постадийное взаимодействие ацетона с йодом в щелочной среде.

5. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно получить метилпропилкетон?

6. Какой альдегид получается в результате окисления первичного изоамилового спирта? Назовите его по М.Н.

7. Дополните схему:

8. Напишите схему реакции уксусного альдегида с пропиловым спиртом в присутствии кислоты (Н+). Назовите продукт.

9. Как реагирует пропанон с гидроксиламином? Назовите продукт реакции.

10. Напишите уравнение реакции дисмутации формальдегида.

11. Дайте схему циклотримеризации муравьиного альдегида с образованием триоксиметилена.

12. Приведите уравнение реакции получения фенилгидразона уксусного альдегида.

13. Напишите структурную формулу уротропина и уравнение реакции его получения.

14. Дайте схему получения оксима метилпропилкетона. Назовите кетон по М.Н.

15. Приведите уравнение реакции Канниццаро для бензальдегида.

16. Напишите схему взаимодействия бензальдегида с анилином.

17. Приведите схему взаимодействия метилфеыилкетона с гидроксиламином.

18. Приведите уравнение реакции взаимодействия бензофенона с си нильной кислотой и гидролиза получившегося продукта.

19. Дополните следующую схему и назовите продукты:

ЗАНЯТИЕ 27.

ТЕМА: Монофункциональные органические соединения. Карбоновые кислоты.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. СЕМИНАР.

1.1. Классификация карбоновых кислот. Номенклатура, изомерия.

1.2. Строение карбоксильной группы.

1.3. Общие способы получения кислот.

1.4. Химические свойства карбоновых кислот:

1.4.1. Кислотные свойства. Соли карбоновых кислот, номенклатура, свойства.

1.4.2. Реакции нуклеофильного замещения (SN) у sp2- гибридизованного атома углерода карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции ацилирования - образование ангидридов, сложных эфиров, хлорангидридов, амидов и обратные им реакции гидролиза. Биологическая роль реакций ацилирования.

1.4.3. Реакции, обусловленные радикалом. Галогенокислоты. Производные ароматических кислот.

1.5. Отношение к окислению предельных, непредельных и ароматических кислот, - окисление карбоновых кислот (in vivo).

1.6. Отдельные представители карбоновых кислот: а) муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая; б) щавелевая, малоновая, янтарная; в) акриловая, метакриловая, кротоновая, фумаровая и малеиновая; г) пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая; д) бензойная, фталевая, терефталевая.

1.7 Биологическая роль и некоторые лекарственные препараты на основе карбоновых кислот и их производных.

2.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

3.ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ.

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

100 - 107, 182 – 183, 194 – 213, 250 - 255.

3.Руководство к лабораторным занятиям по биорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.147 - 160.

ТИПОВОЙ БИЛЕТ ПРОГРАММИРОВАННОГО КОНТРОЛЯ

1. Электронное строение карбоксильной группы.

2. Написать уравнение реакции получения янтарной кислоты из соответствующего спирта.

3. Написать уравнение реакции получения трихлоруксусной кислоты. (Механизм).

4. Какая из кислот муравьиная или щавелевая имеет большее значение константы диссоциации (Ка) и почему ?

5. Написать изомеры и дать названия соединений с общей формулой С6Н4(СООН)2.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Привести формулы возможных изомеров масляной и валериановой кислот.

Дать названия соединениям.

2. Написать схему реакции получения метилпропионата, используя в качестве одного из исходных соединений хлорангидрид пропионовой кислоты. Объясните, почему ацилирующая способность хлорангидрида выше, чем пропионовой кислоты.

3. Напишите схему реакции образования ацетамида через аммониевую соль.

4. Привести схему и механизм реакции этерификации на примере пропановой кислоты и этанола.

5. Какими реакциями можно подтвердить непредельный характер акриловой кислоты ?

6. Опишите механизм реакции нитрования бензойной кислоты.

7. Напишите схемы реакций полимеризации: метакриловой кислоты, метилметакрилата, метилакрилата. Какое значение имеют полученные полимеры?

8. Расположите в ряд по усилению кислотных свойств следующие соединения: а) щавелевая кислота, муравьиная кислота; б) 2-бромпропано-вая кислота, 3бромпропановая кислота; в) уксусная кислота, акриловая кислота, изокротоновая (бутен-3-овая кислота). Ответ поясните.

9. Напишите схему реакции получения янтарной кислоты из галоид производных углеводородов.

10. Напишите схемы реакций образования малоната натрия, сукцината калия, бутирата магния, стеарата свинца.

11. Приведите качественные реакции по обнаружению муравьиной кислоты в растворе.

12. Что легче бромируется: бензойная кислота или толуол? Ответ обосновать.

13. Написать уравнение реакции образования амида уксусной кислоты из ее хлорангидрида и аммиака.

14. Написать уравнения реакций образования полного и неполного метилового эфира фталевой кислоты.

15. Написать уравнение реакции образования имида янтарной кислоты (сукцинимида).

16. Состав витамина F. Его биологическое значение.

ЗАНЯТИЕ 28.

ТЕМА: Омыляемые липиды. Триацилглицериды. Фосфолипиды.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. СЕМИНАР.

1.1 Классификация липидов.

1.2 Простые липиды: жиры, масла, воска. Их состав и строение.

1.3 Конформационное строение кислот, входящих в состав липидов.

1.4 Сложные липиды: фосфолипиды, сфинголипиды, гликолиниды. Их состав и строение.

1.5 Химические свойства липидов.

а) гидролиз (кислотный, щелочной, ферментативный);

б) реакции присоединения (гидрогенизация, йодное число жира);

в) реакции окисления: гидролитическое (прогоркание жира) и пероксидное окисление липидов.

2.УИРС. Биологическая роль жиров. Аналитические характеристики жиров.

3. ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ.

4. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

4.1. Доказательства ненасыщенности кислот в структуре жиров растительного происхождения.

4.2. «Элаидиновая проба» на оливковое масло (демонстрация опыта).

4.3. Гидролиз жира. Исследование продуктов гидролиза жира.

4.4. Определение йодного числа жира.

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

457 - 472, 444 - 464.

3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с. 263 - 277.

ТИПОВОЙ БИЛЕТ ПРОГРАММИРОВАННОГО КОНТРОЛЯ.

1. Опишите механизм кислотного гидролиза пропилформиата.

2. Напишите схему реакции гидрирования 1,2-диолеостеарина. Указать условия.

3. Приведите схему реакции ферментативного гидролиза 1-олео-2-линолеобутирата.

4. Какими реакциями можно подтвердить ненасыщенность жиров растительного происхождения ?

5. Приведите формулу фосфатидилколамина. Биологическая роль фосфолипидов.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Напишите структурные формулы кислот, входящих в состав омыляемых липидов с учетом их конформационного строения; пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой, линоленовой.

2. Напишите строение двух - диастереомеров на примере олеиновой и элаидиновой кислот, «олл-цис» формы линолевой и линоленовой кислот.

3. Охарактеризуйте общее строение триацилглицеринов. Как связана консистенция триацилглицеринов со строением входящих в их состав жирных кислот?

4. Напишите уравнение реакции в результате которой можно перейти от жидкой консистенции масла к твердой?

5. Дайте определение йодного числа жира и рассчитайте его для триолеата глицерина.

6. Напишите уравнения реакций гидролитического расщепления в кислой и щелочной средах триацилглицеринов: дипальмитостеарина (дипальмитоилстеароилглицерин), 1-линолео-2-олеопальмитина. По какому механизму протекает реакция в кислой среде ?

7. Напишите структурные формулы фосфатидилколаминов (кефали-ны), фосфатидилхолинов (лецитины), содержащих остатки олеиновой и стеариновой кислот. Какие продукты получаются в результате их гидролитического расщепления?

8. Напишите структурную формулу сфингозина, церамида. Биологическая роль церамида.

9. Какие продукты образуются при полном гидролизе сфингомиелипа?

10.Напишите структурную формулу галактоцереброзида. Нахождение в организме, биологическая роль.

ЗАНЯТИЕ 29.

ТЕМА: Гетерофункциональные органические соединения. Окси-, феноло-, кетокислоты.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. СЕМИНАР.

1.1. Какие соединения называются гетерофункциональными? Приведите примеры гетерофункциональных соединений,- имеющих медико-биологическое значение и применение.

1.2. Строение и изомерия оксикислот. Хиральный центр. Энантиомерия (оптическая, зеркальная изомерия). Энантиомеры глицеринового альдегида, молочной и винной кислот. Рацемат. Способы разделения рацемических смесей.

Диастереомерия. -диастереомеры винной кислоты.

1.3. Химические свойства оксикислот. Реакции, характерные для а -,-, у оксикислот.

1.4. Отдельные представители оксикислот: молочная, яблочная, оксимасляная, -оксимасляная (ГОМК), лимонная, винные кислоты.

1.5. Строение и изомерия кетокислот. Кето-енольная таутомерия (на примере этилового эфира ацетоуксусной кислоты или щавелевоуксусной кислоты -ЩУК).

1.6. Химические свойства кетокислот.

1.7. Важнейшие природные кетокислоты: ацетоукеусная, щавелевоуксусная,-кетоглутаровая.

1.8. Строение, изомерия, химические свойства фенолокислот. Салициловая кислота, ее важнейшие производные: салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат (салол), ацетилсалициловая кислота (аспирин), парааминосалициловая кислота (ПАСК); их применение.

1.9. Участие в процессах метаболизма и применение в медицине окси-, кето-, фенолокислот и других гетерофункциональных соединений.

2.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

3.КОНТРОЛЬ ВЫПОЛНЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЫ.

4.1. Окси-, оксо-, фенолокислоты и их производные в медицине.

4.2. Аминобензойная кислота и ее производные. Биологическая роль.

Фармпрепараты - антиметаболиты пара-аминобензойной кислоты.

Литература:

1. Конспект лекций.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с. 64 - 85, 255 - 278.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии:

пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.160 - 178.

ВОПРСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ.

1. Напишите изомеры оксимасляной кислоты.

2. Напишите проекционные формулы D-молочной кислоты и ключевого соединения, по которому определяется принадлежность к стереохимическому ряду.

3. Дайте определение энантиомеров. Напишите проекционные формулы энантиомеров а -аминопропионовой кислоты. Укажите их принадлежность к стереохимическим рядам.

4. Как называются соли: а) молочной, б) винной, в) лимонной, г) яблочной кислот ?

5. Что такое рацемат и обладает ли он оптической активностью? Что такое виноградная кислота?

6. Напишите проекционную формулу мезовинной кислоты. Укажите причину отсутствия оптической активности у мезовинной кислоты.

7. Дайте определение диастереомеров. Напишете проекционные формулы Dвинной кислоты и ее диастереомера.

8. Напишите формулы кислот и название их по М.Н.: а) -оксимасляная, б) молочная, в) -оксивалериановая.

9. Напишите уравнение специфической реакции, протекающей при нагревании оксимасляной кислоты.

10.Напишите уравнения реакций отличия -, -, -оксикислот.

11 Напишите формулы важнейших представителей -кетокислот: пировиноградной и а -кетоглутаровой. Назовите их по М.Н.

12.Дайте определение явления таутомерии и напишите таутомерные формы этилового эфира ацетоуксусной кислоты.

13. Напишите таутомерные формы щавелевоуксусной кислоты. Как называется енольной формы.

14. Напишите уравнение реакции этерификации пировиноградной кис лоты с н-пропиловым спиртом.

15.Напишите уравнение реакции декарбоксилирования - кетокислот, приводящей к образованию кетоновых тел.

16.Напишите уравнение реакции декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты и назовите продукт. При каком заболевании человека обнаруживается повышенное содержание этого продукта в моче и крови ?

17. Напишите уравнение реакции окисления молочной и - оксимасляной кислот.

Назовите продукты реакции.

18.Напишите уравнения реакций образования ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и фенилсалициловой кислоты (салола).

19.Запишите схему реакции и назовите соединения:

Укажите окислитель и восстановитель в этой реакции.

ЗАНЯТИЕ 30.

ТЕМА: Углеводы, Моносахариды.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. СЕМИНАР.

1.1.Углеводы. Классификация: простые (моносахариды) и сложные (олигосахариды, полисахариды). Распространение в природе, биологическое 1.2. Моносахариды Классификация.

1.3. Стереоизомерия, D и L ряды. Энантиомеры идиастереомеры. Эпимеры.

Формулы Фишера.

1.4. Циклические формы моносахаридов. Цикло-оксо-таутомерия. Формулы Хеуорса. Пиранозы и фуранозы. - и - аномеры. Мутаротация.

1.5. Конформационное строение гексоз, 1.6. Химические свойства моносахаридов.

1.6.1. Окисление в щелочной, нейтральной и кислой средах. Гликонозые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Эпимеризация в щелочной среде.

1.6.2. Реакции AN по оксогруппе. Восстановление моносахаридов (сорбит, ксилит).

1.6.3. Реакции по спиртовым группам. Простые и сложные эфиры (ацетаты, фосфаты). Доказательство многоатомности.

1.6.4. Реакции по полуацетальному гидроксилу, О- и N- гликозиды.

1.6.5. Реакции брожения.

1.6.6. Качественные реакции на пентозы и фруктозу.

1.7. Важнейшие представители моносахаридов: рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза. Аскорбиновая кислота, получение из глюкозы. Аминосахара. Нейраминовая кислота. Сиаловые кислоты.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

3. КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ.

Литература:

1. Конспект лекций.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с. 377 - 407, 369 - 460.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии:

пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.221 - 240.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Приведите формулы строения и назовите таутомерные формы: рибозы, глюкозы, фруктозы, галактозы.

2. Напишите структурные формулы:

-D-глюкопиранозы; а -D-глюкофуранозы; D-рибофуранозы; -D-галактопиранозы; -D-фруктофуранозы; а -Dфруктопиранозы; аномеров D-глюкопиранозы в конформации «кресла».

3. Напишите уравнения реакций: гидрирования глюкозы; присоединения HCN к галактозе и фруктозе.

4. Какие биологически важные продукты могут быть получены при окислении Dглюкозы и D-галактозы в различных условиях? Подтвердите уравнениями реакций.

5. Какой моносахарид получается при декарбоксилировании:

а) глюкуроновой кислоты, б)галактоуроновой кислоты?

6. Напишите уравнения реакций получения: D-галактоновой кислоты; Dгалактуроновой кислоты; D-глкжаровой кислоты.

7. Почему кетозы легко окисляются в щелочной среде, а окисление в кислотной проходит только в жестких условиях? Подтвердите уравнениями реакций.

8. Напишите схему изомеризации фруктозы в щелочной среде.

9. Напишите уравнения реакций образования: (3 -D-метилгдюкопиранозида; -Dэтилгалактопиранозида; -D-изопропилфруктофурано.зида; –D бутилрибофуранозида.

10. Напишите структурные формулы сложных эфиров: 1,2,3,4,6-пен-таацетат Dглюкозы; 5-фосфата – D -рибофуранозы; - D-фруктозо - 1, 6-дифосфат; а -Dглюкозо-З-фосфат.

11. Напишите схему реакций:

а) ацилирования аминосахаров (получение N-ацетил-D-глюкозамина), б) алкилирования аминосахаров (получение N-метил-D-глюкозамина).

ЗАНЯТИЕ 31.

ТЕМА: Углеводы. Ди- и полисахариды.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. СЕМИНАР.

1.1. Олигосахариды. Дисахариды: восстанавливающие(мальтоза, лактоза, целлобиоза) и невосстанавливающие (сахароза).

1.2. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Циклические и открытые, конформационные формы мальтозы, лактозы и целлобиозы.

1.3. Химические свойства восстанавливающих дисахаридов (окисление, реакции присоединения по оксо-группе, реакции по полуацетальной и спиртовым гидроксильным группам, гидролиз).

1.4. Сахароза, ее гидролиз. Инвертный сахар. Химические свойства сахарозы.

1.5. Полисахариды. Классификация. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза. Хитин. Декстраны. Пектовая кислота.

1.6. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота. Хондроитинсульфаты и их роль в кальцификации тканей. Гепарин. Понятие о смешанных углеводсодержащих полимерах. Гликопротеины.

2. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

3. КОЛЛОКВИУМ.

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

400 – 420.

3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии:

пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.241 - 253.

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КОЛЛОКВИУМА.

1.Строение и химические свойства моносахарида (указан моносахарид).

2.Реакции, доказывающие восстанавливающую способность дисахарида (указан дисахарид).

3.Хитин. Строение, биологическая роль.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Напишите таутомерные формы мальтозы, лактозы, целлобиозы. Какие химические реакции характерны для циклических, а какие для оксо-форм этих дисахаридов?

Для растворов каких дисахаридов наблюдается мутаротация ?

2. По каким химическим свойствам можно отличить:

а) мальтозу, фруктозу и сахарозу;

б) анетальдегид, глицерин, сахарозу и лактозу?

3. Напишите уравнения реакций, доказывающих многоатомность дисахаридов мальтозы, сахарозы и целлобиозы.

4. Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы. Почему эту реакцию называют инверсией сахарозы?

5. Почему свободная D-глюкоза дает положительную пробу Троммера, а сахароза этой пробы не дает?

6. Какой из моносахаридных остатков в молекуле лактозы способен к цикло-оксотаутомерии?

7. Какой дисахарид является структурной единицей амилозы? Какой тип гликозидной связи осуществляется в этом дисахариде между остатками D глюкозы?

8. Какие полисахариды называются гомополисахаридами? Укажите виды связей между D-глюкозидными остатками в крахмале, целлюлозе, гликогене, декстране.

9. С помощью каких реакций можно отличить крахмал от декстринов; декстрины от сахарозы и мальтозы?

ЗАНЯТИЕ 32.

ТЕМА: Азотсодержащие органические соединения.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

I. СЕМИНАР.

1.1.1. Строение, классификация, номенклатура и изомерия аминов.

1.1.2. Кислотно-основные свойства алифатических и ароматических аминов.

1.1.3. Реакции отличия первичных, вторичных и третичных аминов.

1.1.4. Реакции алкилирования и ацилирования аминов.

1.1.5. Диамины: путресцин, кадаверин. Получение, строение и свойства.

1.1.6. Производные анилина: антифебрин, сульфаниловая кислота и ее амид.

Сульфаниламидные препараты, применение в медицине.

1.2. Аминоспирты: коламин, холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Значение их для жизнедеятельности организма.

1.3. Амиды кислот.

1.3.1. Кислотно-основные свойства, отношение к гидролизу.

1.3.2. Мочевина (карбамид). Получение и свойства (гидролиз, основные свойства, термическое разложение, действие азотистой кислоты). Медикобиологическое значение мочевины и ее производных (уретаны, уреиды кислот, биурет). Гуанидин.

1.4.1. Классификация, строение, номенклатура и изомерия аминокислот 1.4.2. Реакции отличия -, -, - аминокислот.

1.4.3. Кислотно-основные свойства аминокислот. Типы солей аминокислот.

Изоэлектрическая точка аминокислоты (ИЭТ, pI).

1.4.4.Реакции аминокислот in vivo (декарбоксилирование, дезаминирование, трансаминирование). Декарбоксилирование -аминокислот -путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамии, триптамин, серотонин, кадаверин, ( - аланин, -аминомасляная кислота.

2.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

3.КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ.

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

163 – 167, 202 – 204, 208 – 213, 249 – 250, 255 – 263, 314 – 345, 108 - 111.

3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии:

пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.197 – 220.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Какой из приведенных аминов обладает наибольшей основностью в растворе: C2H5NH2, (C2H5)2NH, (C2H5)3N, C6H5NH2 ?

Напишите структурные формулы и назовите амины, обшей формулы C4H11N.

Напишите уравнения реакций, доказывающих основный характер диэтиламина, коламина, кадаверина, мочевины.

Напишите уравнения реакций взаимодействия с азотистой кислотой:

а) первичных, вторичных и третичных алифатических аминов;

б) мочевины.

5. Напишите уравнения реакций образования:

а) сернокислой соли анилина;

б) сульфаниловой кислоты;

в) сульфаниламида (белого стрептоцида).

Условия проведения реакций.

6. Методы качественного и количественного определения мочевины.

7. Напишите уравнения реакций образования диаминов: путресцина и кадаверина из соответствующих аминокислот.

8. Приведите структурные формулы возможных изомеров валина и назовите их.

9. Напишите уравнения реакций образования всех типов солей глицина.

10. Напишите уравнения реакций, доказывающих амфотерный характер:

а) лизина;

б) аспарагиновой кислоты;

в) ацетамида.

11.Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании:

а) глииина;

б) -аминомасляной, ( -аминоизомасляной кислот.

12. Из каких - аминокислот путем декарбоксилирования получаются биогенные амины - гистамин, коламин? Напишите уравнение реакций.

13. Конечным продуктом декарбоксилирования аспарагиновой кислоты является этиламин. Какая из двух карбоксильных групп будет отщепляться первой? Назовите продукт, получающийся при декарбоксилирования одной карбоксигруппы аспарагиновой кислоты.

14. Какие продукты получаются при дезаминировании аспарагиновой кислоты?

Какие виды дезаминирования имеют место in vivo и in vitro.

15. При действии азотистой кислоты на равные объемы растворов лизина и лейцина одинаковой концентрации, из одной пробирки выделился вдвое больший объем азота, чем из другой. В какой пробирке находился раствор лизина?

16. Напишите уравнение реакции трансаминирования между шавелевоуксусной кислотой (ЩУК) и глутаминовой кислотой (ГЛУ).

17. Выберите аминокислоты, которые в условиях электрофореза при рН= 6.0 будут двигаться к аноду или катоду: глутаминовая кислота (рl= 3,2); лизин (pl=9,7), изолейцин (pl=6,0), гистидин (pl=7,6), аланин (pl=6.0).

ЗАНЯТИЕ 33.

ТЕМА: Пептиды, белки.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ:

1. СЕМИНАР.

1.1 Образование ди-, три- полипептидов из а -аминокислот.

1.2 Строение пептидной связи. Гидролиз пептидной связи.

1.3 Первичная структура пептидов и белков.

1.4 Пептиды: номенклатура, биологическая роль, применение в качестве лекарственных средств.

1.5 Понятие о вторичной и третичной структуре белка.

1.6 Качественные реакции на белок.

2.ПРОГРАММИРОВАННЫЙ КОНТРОЛЬ.

3.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

11 - 36, 47 - 85.

3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии:

пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.14 - 27, 41 ТИПОВОЙ БИЛЕТ ПРОГРАММИРОВАННОГО КОНТРОЛЯ 1. Какой продукт получается при декарбоксилировании глицина (in vivo, in vitro)? Напишите уравнения реакций.

2. Реакции отличия -, -, - аминокислот.

3. Построить трипептид из глицина, аланина и метионина. Определить характер среды в растворе трипептида ГЛИ-АЛА-МЕТ.

4. Написать уравнения реакций щелочного гидролиза:

а) мочевины; б) ацетамида.

5. Подтвердить уравнениями реакций основный характер этиламина и анилина.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1.Изобразите электронное и пространственное строение пептидной связи, сопряжение и длины связей в пептидной группе. Как изменилась длина связи C-N в пептидной группе?

2. Проведите синтез дипептидов: ИЛЕ-ТРИ, ТРЕ-МЕТ, АЛА-ФЕН с использованием операций «активация» и «защита».

3. Напишите формулы возможных трипептидов, образованных аминокислотами:

лизин, аланин, серин.

4. Напишите формулы трипептидов: ВАЛ-ФЕН-ЛЕЙ, ЛИЗ-ГЛИ-ИЛЕ, АСП-СЕРАЛА. В какой области значения рН (кислой, нейтральной, щелочной) лежит изоэлектрическая точка этих пептидов?

5. Напишите структурную формулу трипептида -Глутатиона ( ГЛУ-ЦИС-ГЛИ).

Какую биологическую функцию он выполняет?

6. Напишите структурные формулы нейропептидов.

ТИР-ГЛИ-ГЛИ-ФЕН-МЕТ(метионин-энкефалип), ТИР-ГЛИ-ГЛИ-ФЕН ЛЕЙ (лейцин-энкефалин).

Какое медико-биологическое значение они имеют?

7. Изобразите водородные связи между пептидными группами в а-спирали и в структуре складчатого листа ( -конформация).

8. Какие взаимодействия обуславливают третичную структуру белка в полипептидной цепи пространственно сближенных а) цистеиновых остатков, б) лизина и глутаминовой кислоты?

ЗАНЯТИЕ 34.

ТЕМА: Биологически активные гетероциклические соединения. Гетероциклы с одним гетероатомом.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ

1. СЕМИНАР.

1.1. Классификация гетероциклических соединений (по природе гетероатома, числу атомов и гетероатомов в цикле).

1.2. Пяти- и шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол, пиридин, индол, хинолин и их производные).

1.2.1. Ароматичность соединений.

1.2.2..Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота.

1.2.3. Кислотно-основные свойства.

1.2.4. Ароматические свойства (реакции SR).

1.2.5. Реакции гидрирования. Продукты гидрирования пиррола. Важнейшие соединения, содержащие циклы пиррола, пирролина и пирролидина триптофан, пролин и оксипролин, порфин, гем.

1.2.6. Нуклеофильные свойства пиридинового атома азота. Соли пиридиния.

1.2.7. Производные пиридина - никотиновая кислота и ее амид (витамин РР) как структурная единица коферментов НАД+ и НАДФ+. Пиридоксаль.

1.2.8. Изоникотиновая кислота. Тубазид, фтивазид.

1.2.9. Производные 8-гидроксихинолина - антибактериальные средства.

2.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

3.КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ.

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

43 – 45, 147 – 149, 278 – 292, 298 – 304, 440 – 443.

3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.178 - 196.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Напишите цикл Юрьева. Каковы условия проведения реакций?

2. Напишите уравнения реакций бромирования фурана, пиррола и тиофена.

Объясните механизм реакций (SR).

3. Каков тип гибридизации атома азота в молекуле пиррола?

4. Напишите уравнения реакций подтверждающих: а) амфотерный характер пиррола и индола; б) основные свойства пирролидина и пирролина, пиридина и хинолина.

Для какого из указанных соединений основные свойства выражены ярче?

5. Какой химической реакцией можно разделить смесь бензола и тиофена? Описать механизм этой реакции.

6. Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования пиридина.

Определите и объясните механизм реакций.

7. Объясните, почему а -аминопиридин нитруется и сульфируется значительно легче, чем пиридин. В какое положение преимущественно вступают нитро- и сульфогруппы?

8. Напишите схему получения метилпиридиний иодида и его реакции с гидридионом. В состав какого кофермента входит замещенный катион пиридиния?

9. Напишите уравнения реакций: а) получения амида никотиновой кислоты из пиколина, б) получения кордиамина (N.N-диэтиламида никотиновой кислоты) из пиридина.

10.Приведите схемы метаболических превращений триптофана.

11.В какой аналитической реакции образуется фурфурол?

12.Какие типы солей могут образовывать: а) триптофан; б) пролин? Напишите их структурные формулы.

13.Постройте трипептиды: Гис - Про - Три, Про - ОH - Ала - Гис, Лиз -Три - Про. В какой области рН находятся их изоэлектрические точки ?

ЗАНЯТИЕ 35.

ТЕМА: Биологически активные гетероциклические соединения. Гетероциклы с двумя гетероатомами.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ

1.СЕМИНАР.

. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: имидазол, пиразол, тиазол, строение и свойства, 1.2. Важнейшие производные имидазола: гистидин, гистамин.

1.3. Пиразолоновое кольцо в фармпрепаратах (антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион).

1.4. Норсульфазол, пенициллины - производные тиазола.

1.5. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиридазин, пиримидин, пиразин), строение и свойства.

1.6. Кислородные производные пиримидина: урацил, тимин, цитозин.

5-фторурацил - противоопухолевое средство. Барбитуровая кислота, лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия. Барбитураты, их применение в медицине.

1.7. Бициклические конденсированные гетероциклы. Пурин и его производные.

Аденин, гуанин. Мочевая кислота, ее таутомерия. Ураты. Пуриновые алкалоиды (теобромин, теофиллин, кофеин).

2.ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА.

3.КОНТРОЛЬ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ.

Литература:

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

293 – 297, 304 – 312.

3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.178 – 196.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Приведите строение пиразола (1,2-диазола). Объясните, почему он является ароматическим соединением. Приведите строение пиразолона-5 и антипирина(1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5).

2. Напишите уравнения реакций, доказывающих основный характер пиридина, пиримидина, пурина.

3. Для какого соединения - пиррола, пиридина, пиримидина или бензола ароматические свойства выражены ярче и почему?

4. Какое из соединений - пиррол, имидазол или пиразол - обладает самым кислым и самым основным характером ?

5. Напишите уравнение реакции бромирования антипирина в присутствии катализатора FeBr3. Объясните механизм реакции.

6. Какой атом азота будет протонироваться в первую очередь при действии сильной кислоты в молекуле: а) антипирина; б)амидопирина ?

7. Напишите схему лактим-лактамной перегруппировки для барбитуровой кислоты (2,4,6-тригидроксипиримидин), мочевой кислоты (2,6,8-тригидроксипурин).

8. Напишите уравнения реакций образования кислой и средней солей лития мочевой кислоты.

9. Напишите схемы лактим-лактамной таутомерии урапила, тимина, цитозина, гуанина; прототропной таутомерии аденина.

10. Какие продукты образуются при действии азотистой кислоты на аденин и гуанин?

11. Приведите схемы реакций гидрирования пиразола и тиазола. В составе каких фармпрепаратов содержатся образовавшиеся гетероциклы ?

ЗАНЯТИЕ 36.

ТЕМА: Нуклеиновые основания. Нуклеиновые кислоты.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ

1. СЕМИНАР.

1.1 Компоненты нуклеиновых кислот - нуклеиновые основания.

Пиримидиновые – урацил (У), тимин (Т), цитозин (Ц); пуриновые – аденин А), гуанин (Г). Лактим-лактамная, амино-иминная таутомерия. Причины устойчивости лактамных форм.

1.2 Нуклеозиды, как N-гликозиды пентоз. Отношение к гидролизу.

Рибонуклеозиды. Дезоксирибонуклеозиды.

1.3 Нуклеотиды - фосфаты нуклеозидов. Номенклатура нуклеотидов.

Рибонуклеотиды. Дезоксирибоиуклеотиды.

1.4 Строение полинуклебтидной цепи. Первичная структура нуклеиновых 1.5 Иуклеотидный состав ДНК и РНК. Щелочной и кислотный гидролиз ДНК И 1.6 Вторичная структура ДНК. Комплементарные основания (тиминаденин, цитозин-гуанин). Правила Чаргаффа. Роль ДНК в передаче и хранении наследственной информации.

1.7 Виды РНК - транспортная (тРНК), матричная (мРНК), и рибосомная (рРНК);

1.8 Нуклеозид моно- и полифосфаты: А'ГФ, АДФ, АМФ. Биологическая функция. Макроэргические связи.

1.9 Никотинамиднуклеотидные коферменты. Строение НАД' и его фосфата НАДФ+. Система НАД+-НАДН.

2.1. Лекарственные препараты на основе модифицированных нуклеиновых оснований (5-фторурацил, 6-меркаптопурии). Нуклеозиды - антибиотики.

2.2. Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических веществ.

2.3. Ацилфосфаты и ацил кофермент А - природные макроэргические ацилируюшие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.

3. КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА.

Литература.

1.Конспект лекций.

2.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.Дрофа, 2005, с.

304 – 305, 420 - 444.

3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии:

пособие для Вузов/ под ред. Н.А.Тюкавкиной. – М.: Дрофа, 2006, с.253 - 263.

ТИПОВОЙ БИЛЕТ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ.

1. Строение и химические свойства пиррола.

2. Напишите структурные формулы нуклеиновых оснований, входящих в состав ДНК, и их возможные таутомерные формы.

3. Напишите схему дефосфорилирования (гидролиза) АТФ до АМФ. Какие связи называются макроэргическими?

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Напишите формулы тимина, цитозина и комплементарных им оснований.

Укажите водородные связи.

2. Напишите формулы N-гликозидов (нуклеозидов): уридина, дезоксигуанозина. В какой таутомерной форме находятся в них нуклеиновые основания?

3. Напишите структурные формулы нуклеотидов: 5'-тимидиловой кислоты, 5'уридиловой кислоты, 5'-дезоксигуаниловой кислоты; назовите их как монофосфаты соответствующих нуклеозидов. Напишите формулу аденозинциклофосфата.

4. Напишите схему полного гидролиза 5'-гуаниловой кислоты В какой среде гидролизуются сложноэфирные и гликозидные связи?

5. Напишите схему полного гидролиза в кислой среде дезоксиадено зин-5'фосфата (дАМФ).

6. Напишите строение участка ДНК с последовательностью Т-А-Ц. Приведите строение фрагмента мРНК, полученного в результате транскрипции с данного участка ДНК.

7. Напишите схему ферментативного фосфорилирования 5'-аденило-вой кислоты.

Назовите полученный продукт.

8. Напишите уравнение гидролиза АТФ до АМФ. Что такое макроэргические связи?

9. Напишите формулу кофермента НАД+ и приведите схему окислительновосстановительной реакции, лежащей в основе его действия в биологических процессах.

ЗАНЯТИЕ 37.

ТЕМА: Свойства растворов высокомолекулярных растворов.

СОДЕРЖАНИЕ ЗАНЯТИЯ

1. Семинар 1.1. Высокомолекулярные соединения (ВМС), их классификация. Форма макромолекул 1.2. Особенности растворения высокомолекулярных соединений как следствие их структуры. Механизм набухания и растворения ВМС. Факторы, влияющие на степень набухания ВМС 1.3. Вязкость растворов ВМС. Относительная, удельная и приведенная вязкости. Методы измерения вязкости. Вязкость крови и других биологических жидкостей 1.4. Определение молекулярной массы ВМС вискозиметрическим методом.

Уравнение Штаудингера 1.5. Осмотическое давление растворов полимеров. Уравнение Галлера 1.6. Полиэлектролиты. Изоэлектрическая точка и методы ее определения 1.7. Мембранное равновесие Доннана. Онкотическое давление крови 1.8. Устойчивость растворов полимеров. Высаливание ВМС. Коацервация и ее роль в биологических системах. Застудневание растворов ВМС. Свойства студней. Синерезис и тиксотропия 2. Лабораторная работа 2.1. Определение молярной массы ВМС вискозиметрическим методом.

2.2. Определение изоэлектрической точки желатина Литература элементов:учебникдлямед.спец.вузов/Ю.А.Ершов[идр.]. —М.:Высш. шк., 2000.

— С. 526–545.

2. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: учеб.пособие для мед.спец.вузов/А.В.Бабков [и др.]. — М.: Высш.

шк., 2001. — 237 с.

ЗАНЯТИЕ 37.

ТЕМА: Подведение итогов семестра.



Pages:     | 1 ||
 
Похожие работы:

«Частное учреждение образования МИНСКИЙ ИНСТИТУТ УПРАВЛЕНИЯ УГОЛОВНОЕ ПРАВО РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ. ОСОБЕННАЯ ЧАСТЬ Учебно-методическая разработка Под общей редакцией проф. Э.Ф. Мичулиса МИНСК Изд-во МИУ 2012 1 УДК 343. 2(76) ББК 67. 99(2)8 У 26 Авторы: Н.А. Богданович, В.В.Буцаев, В.В.Горбач, Е.Н.Горбач, А.И.Лукашов, А.А. Мичулис, Э.Ф. Мичулис, В.И. Стельмах, Д.В. Шаблинская Рецензенты: Д.П. Семенюк, доцент кафедры АПр и управления ОВД Академии МВД Республики Беларусь, канд. юрид. Наук, доцент;...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Амурский государственный университет Кафедра безопасности жизнедеятельности УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ДИСЦИПЛИНЫ ЭКОЛОГИЯ Основной образовательной программы по направлению: 100100.62 Сервис. Профиль: Сервис в индустрии моды Благовещенск 2012 УМКД разработан кандидатом биологических наук, доцентом Иваныкиной Татьяной Викторовной....»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования ИВАНОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ТЕКСТИЛЬНАЯ АКАДЕМИЯ (ИГТА) Кафедра безопасности жизнедеятельности Методические указания к выполнению расчетной части БЖД дипломных проектов студентов специальности 170700 (все формы обучения) Иваново 2005 Методические указания предназначены для студентов всех форм обучения специальности 170700, выполняющих раздел Безопасность и экологичность дипломных...»

«МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Ухтинский государственный технический университет (УГТУ) АТТЕСТАЦИЯ РАБОЧИХ МЕСТ Методические указания к выполнению контрольных заданий по дисциплине Аттестация рабочих мест для студентов заочной формы обучения направления подготовки 280700 Техносферная безопасность Ухта 2013 УДК 331.45 А 94 Афанасьева, И. В. Аттестация рабочих мест [Текст] : метод. указания к выполнению...»

«Федеральная служба по ветеринарному и фитосанитарному надзору РОССЕЛЬХОЗНАДЗОР Федеральное государственное учреждение Федеральный центр охраны здоровья животных (ФГУ ВНИИЗЖ) МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПО ОЦЕНКЕ БЕЗОПАСНОСТИ НА СВИНОВОДЧЕСКИХ ПРЕДПРИЯТИЯХ В РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Авторы: Титов М.А Караулов А.К. Шевцов А.А. Бардина Н.С. Гуленкин В.М. Дудников С.А. Владимир 2010 г. Содержание 1 Введение 2 Цель и назначение 3 Область применения 4 Материалы и методы 4.1 Условия и ограничения 4.2...»

«Service. Aвтомобиль AUDI A3 модели 2004 года Пособие по программе самообразования 290 Только для внутреннего пользования Это учебное пособие должно помочь составить общее представление о конструкции автомобиля Audi A3 модели 2004 года и функционировании его агрегатов. Дополнительные сведения можно найти в указанных ниже Пособиях по программе самобразования, а также на компакт-дисках, например, на диске с описанием шины CAN. Превосходство высоких технологий Другими источниками информации по теме...»

«Федеральное агентство по образованию АМУРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ГОУВПО АмГУ УТВЕРЖДАЮ Зав.кафедрой ВИ и МО Н.А. Журавель _2007 г. РЕГИОНАЛЬНАЯ И НАЦИОНАЛЬНАЯ БЕЗОПАСНОСТЬ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ПО ДИСЦИПЛИНЕ для специальности 032301 – Регионоведение Составитель: к.и.н., доцент Е.В. Гамерман Благовещенск 2007 г. Печатается по решению редакционно-издательского совета факультета международных отношений Амурского государственного университета Е.В. Гамерман Учебно-методический...»

«Министерство образования Украины Харьковский национальный университет МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ОПРЕДЕЛЕНИЮ ОСНОВНЫХ ПАРАМЕТРОВ ИОННО-ФОТОННОЙ ЭМИССИИ МЕТАЛЛОВ Харьков 2003 2 1.УКАЗАНИЕ МЕР БЕЗОПАСНОСТИ К работе на установке по исследованию основных параметров ионно-фотонной эмиссии допускается персонал, аттестованный по Правилам технической эксплуатации электроустановок потребителей и правилам технической безопасности при эксплуатации электроустановок потребителями и имеющий по электрической...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ МАМИ Кафедра: Экология и безопасность жизнедеятельности Утверждено на заседании кафедры Э и БЖД МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ по выполнению дипломной работы Специальность 280202.65 Инженерная защита окружающей среды Разработала: Графкина М.В. МОСКВА 2008 г 2 СОДЕРЖАНИЕ 1. Цели и задачи дипломной работы 2.Организация выполнения дипломной работы 2.1. Общие требования к дипломным работам 2.2. Структура дипломной работы...»

«Перечень электронных образовательных ресурсов, содержащихся в фонде библиотеки Университета Название № электронного Автор/Авторский Год Краткая аннотация электронного образовательного ресурса п/п образовательного коллектив издания ресурса Цель изучения дисциплины Экологическое право – дать студентам знания о предмете и системе экологического права, об объектах экологических отношений, о становлении и основных этапах развития Экологическое право и экологического права, о нормах экологического...»

«МГОУ Безопасность жизнедеятельности (Безопасность жизнедеятельности в области горного производства) Учебное методическое пособие для студентов специальности 130402, 130403, 130404, 130405, 130404.6, 130406, 150402, 3305500 Безопасность технологических процессов и производств 1 Ю.В. Михайлов, В.Н. Морозов, В.Н. Татаринов МГОУ, 2008 2 Министерство образования и науки Российской Федерации ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ОТКРЫТЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Кафедра Горной экологии и...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение Высшего профессионального образования Амурский государственный университет Кафедра безопасности жизнедеятельности УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ДИСЦИПЛИНЫ ЭКСПЕРТИЗА УСЛОВИЙ ТРУДА Основной образовательной программы по специальности: 280101.65 Безопасность жизнедеятельности в техносфере Благовещенск 2012 2 Печатается по решению редакционно-издательского совета...»

«8 МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Новокузнецкий институт (филиал) Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Кемеровский государственный университет юридический факультет Учебно-методический комплекс дисциплины (модуля) Правоведение_ (Наименование дисциплины (модуля) Направление подготовки _280700.62 Техносферная безопасность Профили подготовки Безопасность технологических процессов и производств Квалификация...»

«Г.И. Гречнева, В.А. Шнайдер ОЦЕНКА ПРОЕКТНЫХ РЕШЕНИЙ И БЕЗОПАСНОСТЬ ДВИЖЕНИЯ Учебное пособие Омск – 2010 Министерство образования и науки РФ ГОУВПО Сибирская государственная 3 автомобильно-дорожная академия (СибАДИ) Г.И. Гречнева, В.А. Шнайдер ОЦЕНКА ПРОЕКТНЫХ РЕШЕНИЙ И БЕЗОПАСНОСТЬ ДВИЖЕНИЯ Учебное пособие Омск СибАДИ 2010 УДК 625.72 ББК 39.311-04 4 Г 81 Рецензенты: канд. техн. наук, главный специалист отдела дорожного проектирования НПО Мостовик И.Б. Старцев; директор ГП Омская проектная...»

«ГБОУ ВПО ПЕРВЫЙ МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ имени И. М. Сеченова МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ПЕДИАТРИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ кафедра гигиены детей и подростков ПРАКТИЧЕСКИЕ ЗАНЯТИЯ ПО ГИГИЕНЕ ПИТАНИЯ Часть II МЕТОДЫ ОЦЕНКИ КАЧЕСТВА ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ учебно-методическое пособие для студентов педиатрического факультета Москва – 2014 Авторский коллектив: д.м.н., профессор, член-корреспондент РАМН В. Р. Кучма, д.м.н., профессор Ж. Ю. Горелова, к.м.н., доцент Н....»

«Содержание Пояснительная записка..3 Методические рекомендации по изучению предмета и 1. выполнению контрольных работ..6 Рабочая программа дисциплины 2. Технология органических веществ.13 Контрольная работа 1 по дисциплине 3. Технология органических веществ.69 Контрольная работа 2 по дисциплине 4. Технология органических веществ.77 1 Пояснительная записка Данные методические указания по изучению дисциплины Технология органических веществ и выполнению контрольных работ предназначены для студентов...»

«Новые поступления по системе книгообмена БЕЛОРУССКАЯ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННАЯ БИБЛИОТЕКА Краткий биографический очерк и библиография научных трудов А.П. Шпака: к 65-летию со дня рождения / сост. Ю.Н. Селюков. - Минск: Институт системных исследований в АПК НАН Беларуси, 2013. -51 с. Излагается краткая биография доктора экономических наук, профессора АЛ. Шпака в контексте его научного и творческого роста, приводится полный перечень научных трудов. Методические рекомендации по оценке состояния...»

«Федеральное агентство по образованию РФ АМУРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ( ГОУВПО АмГУ ) УТВЕРЖДАЮ Зав. кафедрой БЖД _А.Б. Булгаков _2007 г БЕЗОПАСНОСТЬ В ЧРЕЗВЫЧАЙНЫХ СИТУАЦИЯХ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС для специальности: 280101 Безопасность жизнедеятельности в техносфере Составитель: С.А. Приходько, доцент кафедры БЖД, кандидат с.-х. наук Благовещенск 2007 г. Печатается по решению редакционно-издательского совета инженерно-физического факультета Амурского государственного университета...»

«ровать комплекс знаний студентов, вовлечь их в совместную познавательную деятельность. Анализ ситуаций довольно сильно воздействует на профессионализацию бакалавров, формирует интерес и позитивную мотивацию к учебе. Примером такого обучающего кейса служит обсуждение вопросов химической переработки целлюлозы (для студентов спец. 240100), вопросы кислотных дождей и гибель древесины (при рассмотрении кислотного гидролиза целлюлозы для студентов направления Лесное дело), вопросы экологической...»

«Информации для студентов заочного, непрерывного и дистанционного обучения Программа, задания и методические указания к выполнению контрольной работы СОДЕРЖАНИЕ Введение.. 4 I. Программа учебной дисциплины Охрана труда II. Методические указания к изучению курса и выполнению контрольной работы.. 10 III. Задания для контрольной работы. 10 1. Контрольные вопросы. 13 2. Контрольные задачи.. 17 Литература.. 35 1 Введение Предметом дисциплины Охрана труда является изучение особенностей...»








 
© 2013 www.diss.seluk.ru - «Бесплатная электронная библиотека - Авторефераты, Диссертации, Монографии, Методички, учебные программы»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.